Toate încercările anterioare de a rezolva Florida s-au terminat dezastruos.din 1513 până în 1559, spaniolii au trimis mai multe expediții majore în Florida, dar fiecare s-a încheiat cu un eșec complet. Încercarea de colonizare a lui Juan Ponce De León, de exemplu, a fost scurtată de o săgeată Amerindiană care l-a rănit mortal, în timp ce Hernando de Soto a murit de boală după trei ani de rătăcire fără scop., Între timp, prima așezare Europeană în Statele Unite, fondat de Lucas Vazquez de Ayllón în 1526, în ceea ce este considerat a fi prezent-zi Georgia, a fost abandonată după doar câteva luni. O altă așezare spaniolă, fondată în 1559 în Pensacola, Florida, nu a făcut mult mai bine, durând mai puțin de doi ani. După ce a auzit știri despre această ultimă dezamăgire, un exasperat rege Filip al II-lea al Spaniei a pus capăt tuturor eforturilor ulterioare de colonizare a Floridei.scopul principal al Sfântului Augustin a fost de a contracara francezii.,
Filip al II-lea s-a răzgândit, însă, odată ce protestanții francezi (cunoscuți sub numele de hughenoți) au construit Fortul Caroline în actualul Jacksonville. Intenționând să-i înlăture, regele l-a trimis pe Menéndez peste Oceanul Atlantic în vara anului 1565. Mărșăluind spre nord într-o furtună în câteva zile de la fondarea Sfântului Augustin, el și 500 de bărbați au invadat cu ușurință fortul și au măcelărit majoritatea locuitorilor săi de sex masculin. Menéndez a aflat apoi că o serie de bărci franceze au naufragiat în timp ce își urmărea nava amiral pe coastă., Deși Naufragiații s-au predat fără luptă, spaniolii i-au legat și i-au înjunghiat brutal. Un al doilea grup de naufragiați francezi a fost masacrat în mod similar două săptămâni mai târziu. Augustin a fost numit Matanzas (spaniolă pentru „sacrificare”). În 1568, soldații francezi și aliații lor nativi americani s—au răzbunat distrugând Fortul Caroline—care fusese redenumit Fort San Mateo-dar niciodată Franța nu va mai stabili un punct de sprijin în zonă.Augustin a fost atacat de mai multe ori.
ca oriunde au aterizat, spaniolii de la St., Augustin s-a ciocnit constant cu nativii americani locali, care, odată, au dat foc fortului orașului cu săgeți în flăcări. La fel cum aceste încăierări au fost în cele din urmă pe moarte în jos, engleză privateer Sir Francis Drake a sosit în 1586 cu 2.000 de oameni. Ca locuitorii din St. Augustine-a ascuns în pădurea din apropiere, Drake vigoare ars casele și culturile, a luat ce jaf au putut găsi și apoi a plecat. Englezii au răscolit orașul din nou în 1665, iar în 1702 și 1740 a supraviețuit asediilor distructive inițiate de guvernatorii Carolinei și, respectiv, Georgiei., Încă o incursiune a avut loc în 1812, Când o bandă de milițieni a sosit ca parte a unei încercări prost concepute de a anexa Florida La Statele Unite. O jumătate de secol mai târziu, în primele etape ale Războiului Civil, Sfântul Augustin sa predat pașnic Marinei Uniunii.