todas as tentativas anteriores para estabelecer a Flórida tinha terminado desastrosamente.
de 1513 a 1559, os espanhóis enviaram várias expedições importantes para a Flórida, mas cada uma terminou em completo fracasso. A tentativa de colonização de Juan Ponce De León, por exemplo, foi encurtada por uma flecha nativa americana que o feriu mortalmente, enquanto Hernando de Soto morreu de doença após três anos de vaguear sem rumo., Enquanto isso, o primeiro assentamento europeu conhecido nos Estados Unidos continentais, fundado por Lucas Vázquez de Ayllón em 1526, no que se acredita ser a atual Geórgia, foi abandonado após apenas alguns meses. Outro assentamento espanhol, fundado em 1559 em Pensacola, Flórida, não fez muito melhor, durando menos de dois anos. Ao ouvir a notícia desta última decepção, um exasperado rei Filipe II de Espanha pôs fim a todos os esforços adicionais para colonizar a Flórida.o principal objetivo de Santo Agostinho era frustrar os franceses.,Filipe II mudou de ideias, no entanto, uma vez que protestantes franceses (conhecidos como huguenotes) construíram Fort Caroline em Jacksonville. Com a intenção de expulsá-los, o rei despachou Menéndez através do Oceano Atlântico no verão de 1565. Marchando para o norte em uma tempestade poucos dias após a fundação de Santo Agostinho, ele e 500 Homens facilmente invadiram o forte e massacraram a maioria de seus habitantes masculinos. Menéndez então soube que vários barcos franceses tinham naufragado enquanto perseguia seu navio-almirante pela costa., Embora os náufragos se rendessem sem lutar, os espanhóis amarraram-nos e brutalmente esfaquearam-nos até à morte. Um segundo grupo de náufragos franceses foi massacrado duas semanas depois. Desde então, esse local ao sul de Santo Agostinho tem sido chamado de Matanzas (“matanças”em espanhol). Em 1568, os corsários franceses e os seus aliados nativos americanos vingaram—se destruindo o forte Caroline—que tinha sido renomeado para Fort San Mateo-mas nunca mais a França iria estabelecer uma posição na área.Santo Agostinho foi atacado várias vezes.como em todos os lugares que desembarcaram, os espanhóis em St., Agostinho constantemente colidia com os nativos americanos locais, que uma vez supostamente incendiaram o forte da cidade com flechas flamejantes. Assim como estas escaramuças estavam finalmente a acabar, o corsário inglês Sir Francis Drake chegou em 1586 com 2.000 homens. Enquanto os moradores de St. Augustine se escondiam na floresta próxima, as forças de Drake queimavam suas casas e colheitas, pegavam qualquer saque que pudessem encontrar e, em seguida, partiam. Os bucaneiros ingleses saquearam a cidade novamente em 1665, e em 1702 e 1740 sobreviveu a cercos destrutivos iniciados pelos governadores da Carolina e Geórgia, respectivamente., Mais uma incursão ocorreu em 1812, Quando um grupo de milicianos chegou como parte de uma tentativa mal concebida para anexar a Flórida aos Estados Unidos. Meio século depois, durante os primeiros estágios da Guerra Civil, Santo Agostinho se rendeu pacificamente à Marinha da União.os escravos foram encorajados a fugir para lá.os costumes raciais não eram tão rígidos na Flórida espanhola como nas colônias britânicas ao norte., Na verdade, para contrariar a desvantagem numérica de seu país na região, O Rei Carlos II de Espanha proclamou em 1693 que escravos fugitivos de terras britânicas teriam sua liberdade na Flórida, desde que se convertessem ao catolicismo. Quarenta e cinco anos depois, o governador da Flórida aprovou um acordo para ex-escravos ao norte de Santo Agostinho. Chamada Fort Mose, foi a primeira cidade negra livre legalmente sancionada na América do Norte. Durante os muitos ataques coloniais britânicos contra Santo Agostinho, os negros geralmente estavam lado a lado com nativos americanos e espanhóis brancos na defesa da cidade.,