Tutti i precedenti tentativi di risolvere la Florida si erano conclusi disastrosamente.
Dal 1513 al 1559, gli spagnoli inviarono diverse importanti spedizioni in Florida, ma ognuna si concluse con un completo fallimento. Il tentativo di colonizzazione di Juan Ponce de León, ad esempio, fu interrotto da una freccia dei nativi americani che lo ferì mortalmente, mentre Hernando de Soto morì di malattia dopo tre anni di vagabondaggio senza meta., Nel frattempo, il primo insediamento europeo conosciuto negli Stati Uniti continentali, fondato da Lucas Vázquez de Ayllón nel 1526 in quella che si crede essere l’attuale Georgia, fu abbandonato dopo pochi mesi. Un altro insediamento spagnolo, fondato nel 1559 nell’attuale Pensacola, in Florida, non andò molto meglio, durando meno di due anni. Dopo aver appreso la notizia di questa ultima delusione, un re esasperato Filippo II di Spagna mise fine a tutti gli ulteriori sforzi per colonizzare la Florida.
Lo scopo principale di Sant’Agostino era quello di contrastare i francesi.,
Filippo II cambiò idea, tuttavia, una volta che i protestanti francesi (noti come ugonotti) costruirono Fort Caroline nell’attuale Jacksonville. Intenzionato a spodestarli, il re inviò Menéndez attraverso l’Oceano Atlantico nell’estate del 1565. Marciando verso nord in una tempesta di pioggia pochi giorni dopo la fondazione di St. Augustine, lui e 500 uomini facilmente invaso il forte e massacrato la maggior parte dei suoi abitanti maschi. Menéndez poi appreso che un certo numero di barche francesi avevano naufragato mentre inseguiva la sua nave ammiraglia lungo la costa., Anche se i naufraghi si arresero senza combattere, gli spagnoli li legarono e li pugnalarono brutalmente a morte. Un secondo gruppo di naufraghi francesi fu ugualmente massacrato due settimane dopo. Da allora, quel sito a sud di Sant’Agostino è stato chiamato Matanzas (spagnolo per”Macelli”). Nel 1568, i corsari francesi e i loro alleati nativi americani si vendicarono distruggendo Fort Caroline—che era stato ribattezzato Fort San Mateo—ma mai più la Francia avrebbe stabilito un punto d’appoggio nella zona.
Sant’Agostino è stato attaccato numerose volte.
Come ovunque sono atterrati, gli spagnoli a St., Agostino si scontrò costantemente con i nativi americani locali, che una volta presumibilmente incendiarono il forte della città con frecce infuocate. Proprio mentre queste schermaglie stavano finalmente morendo, il corsaro inglese Sir Francis Drake arrivò nel 1586 con 2.000 uomini. Mentre gli abitanti di St. Augustine si nascondevano nei boschi vicini, la forza di Drake bruciò le loro case e i loro raccolti, prese tutto il bottino che potevano trovare e poi salpò via. I bucanieri inglesi saccheggiarono nuovamente la città nel 1665, e nel 1702 e nel 1740 sopravvissero agli assedi distruttivi iniziati dai governatori della Carolina e della Georgia, rispettivamente., Un’altra incursione ebbe luogo nel 1812, quando una banda di miliziani arrivò come parte di un tentativo mal concepito di annettere la Florida agli Stati Uniti. Mezzo secolo dopo, durante le prime fasi della guerra civile, Sant’Agostino si arrese pacificamente alla marina dell’Unione.
Gli schiavi furono incoraggiati a fuggire lì.
I costumi razziali non erano così rigidi nella Florida spagnola come lo erano nelle colonie britanniche a nord., Infatti, per contrastare lo svantaggio numerico del suo paese nella regione, il re Carlo II di Spagna proclamò nel 1693 che gli schiavi in fuga dalle terre britanniche avrebbero ottenuto la libertà in Florida a condizione che si convertissero al cattolicesimo. Quarantacinque anni dopo, il governatore della Florida approvò un insediamento per ex-schiavi appena a nord di St. Augustine. Chiamato Fort Mose, è stata la prima città nera libera legalmente sanzionata in Nord America. Durante i numerosi attacchi coloniali britannici a St. Augustine, i neri generalmente stavano fianco a fianco con i nativi americani e gli spagnoli bianchi nel difendere la città.,
Gli inglesi controllarono brevemente St. Augustine.
La Gran Bretagna regnò sovrana in Nord America nel 1763, dopo aver strappato il Canada ai francesi e la Florida agli spagnoli nella guerra dei sette anni. Per i funzionari britannici, Sant’Agostino non è riuscito a fare molto di una prima impressione. Un ufficiale dell’esercito lo definì quasi privo di tutto il cibo tranne il pesce e “ricoperto di erbacce.”Eppure, a quel punto, era il locale più cosmopolita in circolazione. Durante il loro mandato, gli inglesi divisero la colonia in Florida orientale, con capitale a St. Augustine, e Florida occidentale, con capitale a Pensacola., Non ebbero tempo per molto altro, tuttavia, perché furono costretti a restituire i Floridas alla Spagna nel 1784 come parte dello stesso trattato che garantiva alle colonie americane la loro indipendenza.
La città era un rifugio per i lealisti durante la guerra rivoluzionaria.
Solo tra le colonie negli attuali Stati Uniti, i Florida rimasero fedeli alla Gran Bretagna durante la Rivoluzione americana. I residenti di St. Augustine hanno persino bruciato le effigi di John Hancock e Sam Adams in segno di protesta contro la Dichiarazione di Indipendenza., Migliaia di lealisti fuggirono lì nel corso della guerra, incluso il comandante militare Thomas Brown, che arrivò dopo essere stato catramato, piumato e picchiato dai membri dei Sons of Liberty nel 1775. Avrebbe continuato a guidare una milizia, i cosiddetti East Florida Rangers, in numerose battaglie contro i coloni.
Il forte di St. Augustine fungeva da prigione per i nativi americani catturati.
La Spagna cedette la Florida agli Stati Uniti nel 1821. Non molto tempo dopo, gli Stati Uniti., il governo ha chiesto la rimozione di tutti i Seminole al territorio indiano ad ovest del fiume Mississippi, precipitando così la seconda guerra Seminole. Non conoscendo il terreno paludoso e non abituati al caldo brutale, le truppe statunitensi hanno subito una sconfitta umiliante dopo l’altra all’inizio del conflitto. Fecero quindi ricorso all’inganno, catturando il leader dei Seminole Osceola e circa 70 guerrieri attirandoli sotto una bandiera bianca di tregua. I prigionieri furono marciati sette miglia a nord-est a St. Augustine, dove furono nascosti a Fort Marion, una struttura costruita per la prima volta dagli spagnoli alla fine del 1600., Venti Seminole hanno progettato una fuga audace schiacciando attraverso un piccolo foro vicino al tetto e cadendo nel fossato sottostante. Ma non Osceola, che si ammalò e morì dopo essere stato trasferito in una prigione nella Carolina del Sud. Decenni dopo, Fort Marion tenne prigionieri di guerra Comanche, Cheyenne, Apache e altri nativi americani provenienti da ovest, comprese le mogli e i figli di Geronimo.
La città era una posizione chiave nel movimento per i diritti civili.
Nel 1964, mentre Sant’Agostino si preparava a celebrare il suo 400 ° anniversario, Martin Luther King Jr., e altri attivisti per i diritti civili sono scesi in città a sostegno di una campagna locale in corso per porre fine alla segregazione razziale lì. Il Ku Klux Klan e altri bianchi risposero violentemente, picchiando duramente diversi attivisti, insultando costantemente e lanciando proiettili contro di loro, e incendiando un’auto e una casa. Il proprietario di una piscina per soli bianchi ha persino usato l’acido per sloggiare un gruppo di razza mista che era saltato dentro. Nel frattempo, King è stato arrestato per aver cercato di mangiare in un ristorante segregato, e la casa in cui avrebbe dovuto rimanere è stata bombardata con colpi d’arma da fuoco., Eppure, anche se molti degli obiettivi del Re è andato insoddisfatto, come ad esempio la formazione di un comitato biracial per affrontare la discriminazione in St. Agostino, il duro lavoro comunque pagato. In parte a causa dell’attenzione nazionale che le proteste hanno ricevuto, il Senato ha votato per porre fine a un ostruzionismo di 83 giorni della legge sui diritti civili. King e i suoi compatrioti lasciarono la città il 1 ° luglio, il giorno prima che il presidente Lyndon B. Johnson firmasse il disegno di legge anti-segregazione.
