Alte Informatii
Literatura de specialitate
Reacțiile Legate de
Fleming-Tamao Oxidare
Regula lui Markovnikov
Sinteza de Alcooli
Sinteza de Boranii
syn-plus de hydroboranes la alchene are loc cu previzibil selectivitate, în care bor adaugă preferențial puțin împiedicat de carbon. Această selectivitate este îmbunătățită dacă se utilizează borani exigenți steric.,
Cuplarea hydroboration cu un oxidarea ulterioară a noului format boran yieldsanti-Markovnikovalcohols. Secvența de hidroborație / oxidare constituie o metodă puternică pentru sinteza REGIO-și stereoselectivă a alcoolilor.boranele produsului pot fi de asemenea utilizate ca materii prime pentru alte reacții, cum ar fi cuplajele Suzuki (vezi literatura recentă).,
Mecanism de Maro Hydroboration
selectivitatea primul plus de bor poate fi relativ scăzut:
completări ulterioare sunt mai selectiv ca steric vrac crește, andanti-Markovnikov selectivitate predomină în cele din urmă:
Oxidare cu peroxid de hidrogen conduce la alcooli:
Sterically exigente boranii ofertă îmbunătățită de selectivitate., Un exemplu de sterically exigente boran (9-BBN) este generat de dublu plus de borane la 1,5-cyclooctadiene:
9-Borabicyclononane
reactivitatea și selectivitatea boran reactiv poate fi modificat prin utilizarea de boran-Lewis bază de complexe.
literatura recentă
Hidroborație. 97. Sinteza unor noi adductori excepționali de bază Cloroboran-Lewis pentru Hidroborație., Dioxan-Monoclorboran ca reactiv Superior pentru Hidroborarea selectivă a alchenelor terminale
J. V. B. Kanth, H. C. Brown, J. Org. Chem, 2001, 66, 5359-5365.
Hydroboration cu Piridină Borane la Temperatura Camerei
J. M. Lut, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5766-5767.
Hydroboration cu Piridină Borane la Temperatura Camerei
J. M. Lut, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5766-5767.,
Extrem de Sinteza Stereoselectivă a csi-Alkenyl Pinacolboronates și Potasiu csi-Alkenyltrifluoroborates prin intermediul unui Hydroboration/Protodeboronation Abordare
G. A. Molander, N. M. Ellis, J. Org. Chem., 2008,73, 6841-6844.
1,4-Hidroborarea catalizată cu fier a 1,3-dienelor
J. Y. Wu, B. Moreau, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12915-12917.
Regioselectiv Semihydrogenation de Dienes
T. J. A. Graham, T. H. Poole, C. N. Reese, B. C. Goess, J. Org. Chem., 2011,76, 4132-4138.,
