Tosh a început turul circuitului comedy club aproape imediat după absolvirea colegiului. A apărut ca una dintre” fețele noi ” la 1998 Just for Laughs din Montreal. Actul său a fost televizat în 2000 la Montreal la Théâtre Saint-Denis.pauza de carieră a lui Tosh a venit în 2001 cu un spectacol la Late Show cu David Letterman. A făcut apariții în programe precum The Tonight Show cu Jay Leno, Jimmy Kimmel Live! și Comedy Central ‘ s Premium Blend., El a găzduit un spectacol local de comedie noaptea târziu în Florida numit zeci, și a servit ca un purtător de cuvânt în reclame Taco Bell.
Tosh a fost un invitat regulat la emisiuni radio, cum ar fi Bob & Tom Show, Loveline, și Kevin și Bean. În 2003, a jucat în propriul său special de 30 de minute pe Comedy Central Presents. Pe 17 iunie 2007, Comedy Central a difuzat specialul său de stand-up: Daniel Tosh: completly Serious. A găzduit un episod din Comedy Central Live at Gotham.Tosh a apărut într-un episod din MTV ‘s Punk’ d ca un criminal care a intrat în mașina lui Mekhi Phifer., El a jucat o versiune fictivă a lui însuși pe „Lift” produs de Runawaybox HBO și a avut un rol mic ca Pălărie de Cowboy în lungmetrajul The Love Guru cu Mike Myers. De propria sa capacitate de actorie, Tosh spune: „nu sunt un actor bun. Mă pot juca, și o versiune mult mai gay de mine. Asta e despre gama mea.”
Tosh a spus că intenționează să-și încheie cariera la cea de-a 38-a aniversare, 29 mai 2013, dacă nu ar fi reușit până atunci ca comediant. El a spus că va face acest lucru prin sinucidere sau retragerea la plajă., El a ținut un ceas numărătoarea inversă pe site-ul său, care a dat numărul de zile, minute și secunde până la 38 de ani, care este atunci când „Daniel Groundhog Day se termină”, o referire la filmul Bill Murray. Tosh a descris viața de rutină a unui comic pe drum drept „Ziua Groundhog”.
specialul său, Daniel Tosh: Happy Thoughts, A avut premiera pe Comedy Central pe 6 martie 2011, cu 3, 25 milioane de spectatori și o cotă de 1, 9/5. Ulterior a fost lansat pe DVD.Tosh a fost un producător executiv al, și vocea „Malloy” în, Comedy Central animat sitcom Brickleberry., Spectacolul a fost anulat după trei sezoane pe 7 ianuarie 2015.
În 2013, Forbes a estimat valoarea netă a lui Tosh la 11 milioane de dolari, legată de locul nouă în lista sa de comedianți cu câștiguri de top, al căror venit este în principal din vânzările de bilete de scenă.în 2012, Tosh a fost criticat pentru o interacțiune cu un membru al publicului feminin în timpul unui set la un club de comedie de la Hollywood. După ce a spus o serie de glume despre viol, un membru al publicului a remarcat că „glumele de viol nu sunt niciodată amuzante”. Tosh a răspuns spunând că ar fi amuzant dacă membrul publicului însuși ar fi violat de mai mulți bărbați., Schimbul a determinat o dezbatere îndelungată cu privire la oportunitatea glumelor despre viol. Tosh și-a cerut scuze mai târziu pentru glumă.
Tosh.0
Tosh comedie Central show de televiziune Tosh.0 a avut premiera pe 5 iunie 2009, bazat pe prezentarea clipurilor video pe Internet. Umorul său batjocoritor este descris ca „împingerea plicului” și prezintă frecvent puncte care sunt intenționat auto-depreciate, rasiste, sexiste sau homofobe. Explicația lui Tosh despre umorul său non-politic corect este „nu sunt o persoană misogină și rasistă…,Dar găsesc glumele alea amuzante, așa că le spun.”
