\
În chimia organică, reacții redox arata un pic diferit. Electronii într – o reacție organică redox sunt adesea transferați sub forma unui ion de hidrură-un proton și doi electroni. Deoarece apar împreună cu transferul unui proton, acestea sunt denumite în mod obișnuit reacții de hidrogenare și dehidrogenare: o hidrură plus un proton se adaugă la o moleculă de hidrogen (H2)., Aveți grijă – nu confundați termenii hidrogenare și dehidrogenare cu hidratare și deshidratare – acestea din urmă se referă la câștigul și pierderea unei molecule de apă (și nu sunt reacții redox), în timp ce primele se referă la câștigul și pierderea unei molecule de hidrogen.când un atom de carbon dintr-un compus organic pierde o legătură cu hidrogenul și câștigă o nouă legătură cu un heteroatom (sau cu un alt carbon), spunem că compusul a fost dehidrogenat sau oxidat., Un foarte frecvente biochimice exemplu este oxidarea unui alcool la o cetonă sau aldehidă:
atunci Când un atom de carbon își pierde o legătură de hidrogen și primește un bond de la un heteroatom (sau la un alt atom de carbon), este considerat a fi un proces oxidativ, deoarece hidrogen, dintre toate elementele, este cel mai puțin electronegativ. Astfel, în procesul de dehidrogenare, atomul de carbon suferă o pierdere totală a densității electronilor – iar pierderea electronilor este oxidarea.,în schimb, atunci când un atom de carbon dintr-un compus organic câștigă o legătură cu hidrogenul și pierde o legătură cu un heteroatom (sau cu un alt atom de carbon), spunem că compusul a fost hidrogenat sau redus. Hidrogenarea unei Cetone la un alcool, de exemplu, este în general inversa dehidrogenării alcoolului prezentată mai sus. Ilustrat mai jos este o altă posibilitate comună, hidrogenarea (reducerea) unei alchene la un alcan.,
hidrogenarea are ca rezultat o densitate mai mare a electronilor pe un atom(e) de carbon și, astfel, considerăm că procesul este unul de reducere a moleculei organice.observați că nici hidrogenarea, nici dehidrogenarea nu implică câștigul sau pierderea unui atom de oxigen. Reacțiile care implică câștigul sau pierderea unuia sau mai multor atomi de oxigen sunt de obicei denumite reacții „oxigenază” și „reductază”.,în cea mai mare parte, atunci când vorbim despre reacții redox în chimia organică, avem de-a face cu un mic set de transformări de grup funcționale foarte recunoscute. Prin urmare, este foarte util să ne familiarizăm cu ideea de „stări de oxidare”, aplicată grupurilor funcționale organice. Prin compararea numărului relativ de legături cu atomii de hidrogen, putem ordona grupurile funcționale familiare în funcție de starea de oxidare. Vom lua o serie de compuși cu un singur carbon ca exemplu. Metanul, cu patru legături carbon-hidrogen, este foarte redus., Următorul din serie este metanolul (o legătură mai puțin carbon-hidrogen, o legătură mai carbon-oxigen), urmată de formaldehidă, formiat și, în final, dioxid de carbon la capătul puternic oxidat al grupului.,
Acest model este valabil și pentru cele funcționale relevante grupuri de pe molecule organice cu două sau mai multe atomi de carbon:
Alcani sunt extrem de reduse, în timp ce alcooli – precum și alchene, eteri, amine, sulfuri, și esteri fosfat – sunt cu un pas până la oxidare scară, urmat de aldehide/cetone/imine și epoxizi, și în cele din urmă de acid carboxilic derivate (dioxid de carbon, în partea de sus a lista de oxidare, este specific singură serie de carbon).,observați că în seria de compuși cu două carbon de mai sus, etanolul și etena sunt considerate a fi în aceeași stare de oxidare. Știți deja că alcoolii și alchenele sunt interconvertite prin adăugarea sau eliminarea apei (de exemplu în secțiunea 10.4.). Când un alcool este deshidratat pentru a forma o alchenă, unul dintre cei doi Carboni pierde o legătură C-H și câștigă o legătură C-C, și astfel este oxidat. Cu toate acestea, celălalt carbon pierde o legătură C-O și câștigă o legătură C-C și, prin urmare, este considerat a fi redus., Prin urmare, în general, nu există nicio modificare a stării de oxidare a carbonilor considerați împreună.ar trebui să înveți să recunoști când o reacție implică o schimbare a stării de oxidare a carbonilor într-un reactant organic. Privind la următoarea transformare, de exemplu, ar trebui să puteți recunoaște rapid că este o oxidare: un grup funcțional de alcool este transformat într-o cetonă, care este cu un pas pe scara de oxidare.,de asemenea, această reacție următoare implică transformarea unui derivat de acid carboxilic (un tioester) mai întâi la o aldehidă, apoi la un alcool: aceasta este o dublă reducere, deoarece substratul pierde două legături la heteroatomi și câștigă două legături la hidrogeni.,
Un acil transfer de reacție (de exemplu transformarea unei acil fosfat la o amidă) nu este considerat a fi o reacție redox – starea de oxidare a moleculă organică este nu se schimba ca substratul este transformat în produs, pentru că o singură legătură cu un heteroatom (de oxigen) a fost pur și simplu tranzacționate pentru o legătură la un alt heteroatom (azot).,
este important să fie capabil să recunoască atunci când o moleculă organică este oxidată sau redusă, pentru că aceste informații vă spune să se uite pentru participarea corespunzătoare agent redox care este redusă sau oxidată – amintiți-vă, de oxidare și reducere se produce întotdeauna în tandem! În curând vom afla în detaliu despre cei mai importanți agenți biochimici și de laborator redox.
- Chimie organică cu accent biologic de Tim Soderberg (Universitatea din Minnesota, Morris)
