Lil Wayne cresceu na empobrecida 17ª Ala de Nova Orleans. Lá, ele chamou a atenção do chefe da Cash Money Records Bryan Williams, e logo se tornou um membro—com Juvenile, B. G., e Turk—do grupo de estrelas da gravadora Hot Boys e ganhou o aviso para os álbuns Get It How U Live! (1997) e a Guerra de guerrilhas (1999). O primeiro LP solo de Lil Wayne, Tha Block Is Hot, chegou mais tarde em 1999 e vendeu mais de um milhão de cópias, mas dois lançamentos subsequentes, Lights Out (2000) e 500 Degreez (2002), foram menos populares com o público.,Lil Wayne encontrou uma nova avenida para o sucesso em 2003 com a seca, sua primeira mixtape solo. (Within the context of early 21st-century hip-hop, the term mixtape typically referred to a recording produced and distributed outside official music-industry channels, often as a free Internet download. Seu álbum de 2004 Tha Carter alcançou o número cinco na parada da Billboard 200 e gerou um “single” de sucesso, “Go D. J.” Durante este tempo Lil Wayne entrou em sua própria como artista, com letras que eram profundas e inteligentes e que falavam com uma grande variedade de pessoas., Sua contribuição em 2004 para o single “Soldier” (por Destiny’s Child) foi um dos primeiros de muitas apresentações com outros artistas que atraíram mais atenção para seu traço gravelly distintivo e seu fluxo hábil. Enquanto continuava a construir sua reputação através de mixtapes e colaborações, Lil Wayne lançou o criticamente elogiado álbum Tha Carter II (2005), que vendeu mais de um milhão de cópias.,
em 2008 mais de um milhão de cópias de Tha Carter III, que continha os singles ubíquos “A Milli” e “Lollipop”, foram vendidos em sua primeira semana de lançamento nos Estados Unidos. Até o final de dezembro, ele tinha vendido mais de 2,8 milhões, o que fez dele o álbum mais vendido do ano. Em fevereiro de 2009, ele levou para casa o Grammy Awards de melhor álbum de rap, melhor canção rap, melhor performance solo de rap e melhor performance de rap por um duo ou grupo; o segundo prémio foi para a canção “Swagga como Nós”, em que ele se apresentou ao lado de Jay-Z, T. I., e Kanye West.,
um lançamento esperado do álbum em 2014 falhou em meio a divergências entre Lil Wayne e Cash Money Records. A disputa foi exacerbada pela aparição em 2015 Do mixtape Sorry 4 The Wait 2. Lil Wayne então se juntou ao serviço de streaming de música TIDAL, através do qual ele lançou o álbum mixtape Free Weezy., Foi só em 2018, depois que a artista e a Cash Money Records se separaram, que o tão esperado Tha Carter V finalmente apareceu, a revisões geralmente favoráveis e com seu apelo comercial habitual. Funeral (2020) foi o quinto álbum de Lil Wayne a estrear no topo da Billboard 200. Em 2020, ele também se declarou culpado de ter levado ilegalmente uma arma e munição em um avião privado. Ele era esperado para receber até 10 anos de prisão, mas, pouco antes de sua sentença em janeiro de 2021, ele foi perdoado por Pres. Donald Trump.