Mais Informações
Literatura
Reacções Relacionadas com a
Fleming-Tamao Oxidação
a Regra de Markovnikov
Síntese de Álcoois
Síntese de Boranes
O syn-além de hydroboranes para alcenos ocorre com o previsível seletividade, onde o boro adiciona preferencialmente ao menos impedido de carbono. Esta selectividade é reforçada se forem utilizados boranos estericamente exigentes.,
para atrelado a hydroboration com um consequente oxidação do novo formado borane yieldsanti-Markovnikovalcohols. A sequência de hidroboração / oxidação constitui um método poderoso para a síntese estereoselectiva e regio dos álcoois.o produto boranos também pode ser usado como materiais de base para outras reações, tais como acoplamentos Suzuki (ver literatura recente).,
Mecanismo de Marrom Hydroboration
A seletividade da primeira adição de borane pode ser relativamente baixa:
As adições subsequentes são mais seletivos como o estéricos em massa aumenta, andanti-Markovnikov seletividade predomina no final:
a Oxidação com peróxido de hidrogênio leva a álcoois:
Sterically exigente boranes oferecer maior seletividade., Um exemplo de um sterically exigente borane (9-BBN) é gerado pela dupla, além de borane 1,5-cyclooctadiene:
9-Borabicyclononane
A reatividade e seletividade do borane reagente pode ser modificada através do uso de borane-Lewis da base de dados complexos.
Literatura Recente
Hydroboration. 97. Síntese de novos Adutos excepcionais da Base Cloroborano-Lewis para a Hidroboração., Dioxano-Monocloroborano as a Superior Reagent for the Selective Hydroboration of Terminal Alkenes
J. V. B. Kanth, H. C. Brown, J. Org. Chem, 2001, 66, 5359-5365.
Hydroboration with Pyridine Borane at Room Temperature
J. M. Clay, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5766-5767.
Hydroboration with Pyridine Borane at Room Temperature
J. M. Clay, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5766-5767.,
Altamente Stereoselective Síntese de cis-Alkenyl Pinacolboronates e Potássio cis-Alkenyltrifluoroborates através de um Hydroboration/Protodeboronation Abordagem
G. A. Molander, N. M. Ellis, J. Org. Chem., 2008,73, 6841-6844.
1,4-Hidroboração catalisada pelo Ferro de 1,3-dienos
J. Y. Wu, B. Moreau, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12915-12917.
Regioselective Semihydrogenation de Dienos
T. J. A. Graham, T. H. Poole, C. N. Reese, B. C. Goess, J. Org. Chem., 2011,76, 4132-4138.,
