Lil Wayne creció en el empobrecido barrio 17 de Nueva Orleans. Allí llamó la atención del Jefe de Cash Money Records, Bryan Williams, y pronto se convirtió en miembro – con Juvenile, B. G. y Turk-del Grupo Estrella de la etiqueta Hot Boys y ganó el aviso para los álbumes Get It How U Live! (1997) y Guerra de guerrillas (1999). El primer LP en solitario de Lil Wayne, Tha Block Is Hot, llegó más tarde en 1999 y vendió más de un millón de copias, pero dos lanzamientos posteriores, Lights Out (2000) y 500 Degreez (2002), fueron menos populares entre el público.,
Lil Wayne encontró una nueva vía para el éxito en 2003 con Da Drought, su primer mixtape en solitario. (Dentro del contexto del hip-hop de principios del siglo 21, el término mixtape se refiere típicamente a una grabación producida y distribuida fuera de los canales oficiales de la industria de la música, a menudo como una descarga gratuita de Internet.) Su álbum de 2004 Tha Carter alcanzó el número cinco en el Billboard 200 chart y dio lugar a un hit single, «Go D. J.» durante este tiempo Lil Wayne entró en su propio como artista, con letras que eran a la vez profunda e inteligente y que habló a una amplia gama de personas., Su contribución en 2004 al single «Soldier» (de Destiny’s Child) fue una de las primeras de muchas actuaciones con otros artistas que atrajeron una mayor atención a su distintivo acento grave y su hábil flujo. Mientras continuaba construyendo su reputación a través de mixtapes y colaboraciones, Lil Wayne lanzó el elogiado álbum Tha Carter II (2005), que vendió más de un millón de copias.,
en 2008 Más de un millón de copias de Tha Carter III, que contenía los sencillos ubicuos «A Milli» y «Lollipop», se vendieron en su semana inicial de lanzamiento en los Estados Unidos. A finales de diciembre, había vendido más de 2,8 millones, lo que lo convirtió en el álbum más vendido del año. En febrero de 2009 se llevó a casa Los Premios Grammy por Mejor Álbum de rap, Mejor Canción de rap, mejor actuación de rap en solitario y mejor actuación de rap por un dúo o grupo; este último premio fue por la canción «Swagga like Us», en la que actuó junto a Jay-Z, T. I. y Kanye West.,
Lil Wayne debutó el single «6 Foot 7 Foot» a finales de 2010, varios meses antes de embarcarse en una gira por América del Norte con Nicki Minaj y Rick Ross. El seguimiento de larga duración de I Am Not A Human Being tardó en materializarse, sin embargo, y su fecha de lanzamiento fue retrasada varias veces., Lil Wayne reconoció esos retrasos con su Sorry 4 The Wait mixtape, y se mantuvo una presencia en el hip hop de la escena como un frecuente invitado vocalista. En agosto de 2011, después de una ruidosa actuación en los MTV Video Music Awards, lanzó Tha Carter IV, que contó con actuaciones de John Legend, Busta Rhymes y Andre 3000 de OutKast. I Am Not A Human Being II siguió en 2013. Para entonces, algunos críticos habían comenzado a sospechar que el pico creativo de Lil Wayne estaba detrás de él, aunque seguía siendo una fuerza comercial vital.,
un esperado lanzamiento del álbum en 2014 no se materializó en medio de desacuerdos entre Lil Wayne y Cash Money Records. La disputa fue exacerbada por la aparición en 2015 del mixtape Lo siento 4 la espera 2. Lil Wayne luego se unió a la música de streaming de servicio de TIDAL, a través del cual lanzó el mixtape libre Weezy álbum., No fue hasta 2018, después de que el artista y Cash Money Records se separaron, que el tan esperado Tha Carter V finalmente apareció, a críticas generalmente favorables y con su habitual atractivo comercial. Funeral (2020) fue el quinto álbum de Lil Wayne en debutar en la parte superior de la lista Billboard 200. En 2020 también se declaró culpable de tomar ilegalmente una pistola y municiones en un avión privado. Se esperaba que recibiera hasta 10 años de prisión, pero, poco antes de su sentencia en enero de 2021, fue indultado por el Pres. Donald Trump.