Mapa de Cuba con la ubicación de la Bahía de Guantánamo indicado.
Los habitantes originales de la bahía, los Taínos, llamado Guantánamo. Cristóbal Colón desembarcó en 1494, nombrándolo Puerto Grande. En el desembarco, la tripulación de Colón encontró pescadores taínos preparando una fiesta para el cacique local. Cuando los colonos españoles tomaron el control de Cuba, La Bahía se convirtió en un puerto vital en el lado sur de la isla.,
la bahía fue conocida brevemente como Cumberland Bay cuando los británicos la tomaron en 1741 durante la Guerra De La Oreja de Jenkins. El almirante británico Edward Vernon llegó con una fuerza de ocho buques de guerra y 4.000 soldados con planes de marchar sobre Santiago De Cuba. Sin embargo, las fuerzas locales españolas (una mezcla de criollos y tropas regulares) lo derrotaron y lo obligaron a retirarse o enfrentarse a convertirse en prisionero. A finales de 1760, los barcos del HMS Trent y el HMS Boreas eliminaron a los corsarios franceses Vainquer y Mackau, que se escondían en la bahía., Los franceses también se vieron obligados a quemar al Guespe, otro corsario, para evitar su captura.
durante la Guerra Hispano–Estadounidense de 1898, la flota de la Marina de los Estados Unidos que atacaba Santiago necesitaba refugio de la temporada de huracanes de verano. Eligieron Guantánamo por su excelente puerto. Los Marines estadounidenses desembarcaron con apoyo naval en la invasión de la Bahía de Guantánamo en junio de 1898. A medida que se movían hacia el interior, sin embargo, la resistencia española aumentó y los marines requirieron el apoyo de los exploradores Cubanos.
La base Naval de la Bahía de Guantánamo rodea la parte sur de la bahía.,
la base naval, apodada «gtmo» o «gitmo», cubre 116 kilómetros cuadrados (45 millas cuadradas) en las orillas occidental y oriental de la bahía. Se estableció en 1898, cuando Estados Unidos tomó el control de Cuba de España después de la Guerra Hispano–Estadounidense. El recién formado protectorado estadounidense incorporó la Enmienda Platt en la Constitución cubana de 1901., Tomás Estrada Palma, el primer presidente de Cuba, ofreció un arrendamiento perpetuo para el área alrededor de la Bahía de Guantánamo el 23 de febrero de 1903. El Tratado de Relaciones Cubano–americanas de 1903 sostuvo, entre otras cosas, que los Estados Unidos, a los efectos de operar estaciones Carboneras y navales, tienen «jurisdicción y control completos» de la Bahía de Guantánamo, al tiempo que reconoce que la República De Cuba conserva la soberanía última.,
en 1934 un nuevo Tratado de Relaciones cubano-americano, reafirmando el arrendamiento, otorgó a Cuba y sus socios comerciales libre acceso a través de la bahía, modificó el pago del arrendamiento de coins 2,000 en monedas de Oro Estadounidenses por año al valor equivalente de 1934 de 4 4,085 en dólares estadounidenses, e hizo el arrendamiento permanente a menos que ambos gobiernos acordaran romperlo o hasta que Estados Unidos abandonara la propiedad base.
después de la Revolución Cubana de 1953-1959, el Presidente de los Estados Unidos Dwight D. Eisenhower insistió en que el estatus de la base permaneciera sin cambios, a pesar de las objeciones de Fidel Castro., Desde entonces, el gobierno cubano ha cobrado solo uno de los cheques de alquiler del gobierno de Estados Unidos, y aún así solo debido a la «confusión» en los primeros días de la revolución de izquierda, según Castro. Los cheques sin cobrar restantes, a nombre de «Tesorero General de la República» (un título que dejó de existir después de la revolución), se guardaban en la oficina de Castro metidos en un cajón de escritorio.
en el decenio de 1990, los Estados Unidos utilizaron la Bahía de Guantánamo como centro de tramitación para los solicitantes de asilo y como campamento para refugiados seropositivos., Durante un período de seis meses, Estados Unidos internó a más de 30.000 refugiados haitianos en Guantánamo, mientras que otros 30.000 huyeron a la República Dominicana. Finalmente, los EE.UU. admitieron a 10.747 de los haitianos a la condición de refugiados en los Estados Unidos. La mayoría de los refugiados fueron alojados en una ciudad de tiendas de campaña en la pista de aterrizaje que más tarde sería utilizada para albergar el complejo utilizado para las Comisiones militares de Guantánamo. The refugees who represented discipline or security problems were held on the site that later became Camp XRay, the initial site of the Guantanamo Bay detention camp., En agosto de 1994, estallaron disturbios en los campos de detención y 20 policías militares estadounidenses y 45 haitianos resultaron heridos.
desde 2002, la base ha incluido el campo de detención para personas consideradas de riesgo para la Seguridad Nacional de los Estados Unidos. En 2009, el Presidente de Estados Unidos, Barack Obama, dio órdenes de cerrar el campo de detención para el 22 de enero de 2010. A partir de 2021, el campo de detención permanece abierto debido a la negativa del Congreso de fondos para su cierre.,
Alfred-Maurice de Zayas ha argumentado que el contrato de arrendamiento de 1903 fue impuesto a Cuba bajo coacción y fue un tratado entre desiguales, ya no compatible con el derecho internacional moderno, y ex nunc anulable. Hace seis sugerencias para una solución pacífica, incluyendo, siguiendo el procedimiento descrito en la Convención de Viena sobre el Derecho de los Tratados.