Ulteriori Informazioni
Letteratura
Reazioni Legate all’
Fleming-Tamao Ossidazione
la Regola di Markovnikov
Sintesi di Alcoli
Sintesi di Boranes
Il syn-aggiunta di hydroboranes agli alcheni si verifica con prevedibili selettività, in cui il boro aggiunge preferenzialmente a meno ostacolato carbonio. Questa selettività è migliorata se si utilizzano borani stericamente esigenti.,
Accoppiando l’idroborazione con una successiva ossidazione delle nuove rese di borano formateanti-Markovnikovalcohols. La sequenza idroborazione / ossidazione costituisce un potente metodo per la sintesi regio – e stereoselettiva degli alcoli.
I borani del prodotto possono anche essere utilizzati come materiali di partenza per altre reazioni, come i giunti Suzuki (vedere Letteratura recente).,
Meccanismo del Marrone Hydroboration
La selettività della prima aggiunta di borani può essere relativamente bassa:
Le successive aggiunte sono più selettivi per quanto riguarda la massa sterica aumenta, andanti-Markovnikov selettività predomina in fine:
l’Ossidazione con perossido di idrogeno porta ad alcoli:
Stericamente esigenti boranes offrire una maggiore selettività., Un esempio di un stericamente esigenti borani (9-BBN) è generato dal doppio aggiunta di borani a 1,5-cyclooctadiene:
9-Borabicyclononane
La reattività e selettività dei borani il reagente può essere modificato attraverso l’uso di borani-base di Lewis complessi.
Letteratura recente
Idroborazione. 97. Sintesi di nuovi eccezionali addotti a base di cloroborano-Lewis per l’idroborazione., Diossano-monocloroborano come reagente superiore per l’idroborazione selettiva di alcheni terminali
J. V. B. Kanth, H. C. Brown, J. Org. Chem, 2001, 66, 5359-5365.
Idroborazione con piridina borano a temperatura ambiente
J. M. Clay, E. Vedejs, J. Am. Chimica. Soc., 2005, 127, 5766-5767.
Idroborazione con piridina borano a temperatura ambiente
J. M. Clay, E. Vedejs, J. Am. Chimica. Soc., 2005, 127, 5766-5767.,
Sintesi altamente stereoselettiva di cis-Alchenil pinacolboronati e cis-alcheniltrifluoroborati di potassio attraverso un approccio di idroborazione / protodeboronazione
G. A. Molander, N. M. Ellis, J. Org. Chimica., 2008,73, 6841-6844.
1,4-Idroborazione catalizzata dal ferro di 1,3-dieni
J. Y. Wu, B. Moreau, T. Ritter,J. Am. Chimica. Soc., 2009, 131, 12915-12917.
Semiidrogenazione regioselettiva dei dieni
T. J. A. Graham, T. H. Poole, C. N. Reese, B. C. Goess, J. Org. Chimica., 2011,76, 4132-4138.,
