Tosh ha iniziato a girare il circuito comedy club quasi subito dopo la laurea. È apparso come uno dei “Volti nuovi” al 1998 Just for Laughs a Montreal. Il suo atto è stato trasmesso in televisione nel 2000 a Montreal al Théâtre Saint-Denis.
La rottura della carriera di Tosh è arrivata nel 2001 con una performance al Late Show con David Letterman. Ha fatto apparizioni in programmi come The Tonight Show con Jay Leno, Jimmy Kimmel Live! e la miscela Premium di Comedy Central., Ha ospitato uno spettacolo comico locale a tarda notte in Florida chiamato Decine, e servito come portavoce in spot Taco Bell.
Tosh è stato un ospite regolare in programmi radiofonici come il Bob& Tom Show, Loveline, e Kevin and Bean. Nel 2003, si è esibito nel suo speciale di 30 minuti su Comedy Central Presents. Il 17 giugno 2007, Comedy Central ha trasmesso il suo stand-up special: Daniel Tosh: Completely Serious. Ha ospitato un episodio di Comedy Central Live at Gotham.
Tosh è apparso in un episodio di Punk di MTV come un criminale che ha fatto irruzione nella macchina di Mekhi Phifer., Ha giocato una versione fittizia di se stesso in “Elevator” prodotto dalla HBO Runawaybox e ha avuto un piccolo ruolo come Cappello da cowboy nel lungometraggio The Love Guru interpretato da Mike Myers. Della sua capacità di recitazione, Tosh dice, ” Io non sono un buon attore. Posso giocare me stesso, e una versione molto più gay di me stesso. Questo è il mio raggio d’azione.”
Tosh aveva detto che aveva intenzione di terminare la sua carriera al suo 38 ° compleanno, il 29 maggio 2013, se non avesse avuto successo come comico. Ha detto che lo avrebbe fatto suicidandosi o ritirandosi in spiaggia., Ha tenuto un conto alla rovescia sul suo sito web che ha dato il numero di giorni, minuti e secondi fino al suo 38 ° compleanno, che è quando “Finisce il giorno della marmotta di Daniel”, un riferimento al film di Bill Murray. Tosh ha descritto la vita di routine di un fumetto sulla strada come “Groundhog Day”.
Il suo speciale, Daniel Tosh: Happy Thoughts, ha debuttato su Comedy Central il 6 marzo 2011, con 3,25 milioni di spettatori e uno share di 1,9 / 5. In seguito è stato pubblicato in DVD.
Tosh è stato un produttore esecutivo di, e la voce di “Malloy” in, la sitcom animata Comedy Central Brickleberry., Lo spettacolo è stato cancellato dopo tre stagioni il 7 gennaio 2015.
Nel 2013, Forbes ha stimato il patrimonio netto di Tosh a million 11 milioni, legato al nono posto nella sua lista di tutti i comici che guadagnano di più il cui reddito proviene principalmente dalla vendita dei biglietti.
Nel 2012, Tosh è stato criticato per un’interazione con un membro del pubblico femminile durante un set in un comedy club di Hollywood. Dopo aver raccontato una serie di battute sullo stupro, un membro del pubblico ha osservato che”le battute sullo stupro non sono mai divertenti”. Tosh ha risposto dicendo che sarebbe divertente se il membro del pubblico stessa sono stati violentati da più uomini., Lo scambio ha suscitato un lungo dibattito sull’adeguatezza delle battute sullo stupro. Tosh in seguito si è scusato per lo scherzo.
Tosh.0
Di Tosh Comedy Central show televisivo Tosh.0 è stato presentato in anteprima il 5 giugno 2009, basato su video clip su Internet. Il suo umorismo beffardo è descritto come” busta spingendo ” e spesso dispone di battute che sono intenzionalmente autoironico, razzista, sessista, o omofobo. La spiegazione di Tosh del suo umorismo non politicamente corretto è ” Non sono una persona misogina e razzista…,Ma trovo divertenti quelle battute, quindi le dico.”
