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Ci sono due situazioni in cui incontrerai i termini “cis” e “trans”.
Il primo è in alcheni. Ricordi che non possiamo ruotare i legami Pi? Ciò significa che una molecola come il 2-butene avrà due possibili isomeri; l’isomero in cui i due gruppi metilici sono sullo stesso lato del doppio legame è chiamato “cis”, e l’isomero in cui i due gruppi metilici sono sul lato opposto sono chiamati “trans”., Un sistema più generalizzato per i doppi legami coinvolge il sistema Z-E.
- Cis – Same – “Zame”
- Trans – Opposite – “Epposite”
Il secondo posto dove si incontra cis / trans è in alcani ciclici.
Quando una molecola forma un anello, che “blocca” in una certa misura. Pensa a una cintura (o meglio ancora, un collare per cani). Prima di fissarlo insieme, puoi ruotarlo quanto vuoi. Ma una volta che lo si fissa, ci sono limiti pratici a quanto si può girare dentro e fuori. Se il raggio è troppo piccolo (o il materiale troppo rigido!,), diventa “bloccato”. Non puoi piu ‘ rovesciarlo. Questo descrive la situazione con gli alcani ciclici che incontreremo di più qui.
Quindi se due gruppi sono sullo stesso lato di un anello, usiamo la stessa parola : cis per descriverlo. E se sono dalla parte opposta, usiamo la parola “trans” per descriverlo.
Per mostrare questo anche se avremo bisogno di una nuova terminologia visiva per descrivere come queste molecole appaiono in 3D.
- Per mostrare un gruppo che punta FUORI dalla pagina, usiamo una linea scura “Cuneo”.
- Per mostrare un gruppo che punta alla pagina, usiamo una linea tratteggiata “Dash”.,
Quindi per 1,2-dimetil cicloesano, possiamo mostrare le seguenti due possibilità.
Queste due molecole sono isomeri l’una dell’altra. Li chiamiamo “stereoisomeri” perché hanno la stessa connettività ma differiscono nella disposizione della loro disposizione nello spazio.
Grazie per la lettura! James
P.S. Sottile punto in più. C’è molta confusione tra i termini “cis” e “syn” e “trans” e “anti”., La differenza è sottile: “cis” e “trans” implica che l’orientamento dei due gruppi è bloccato; non è possibile convertire cis in trans attraverso la rotazione. I termini “syn” e “anti” implicano relazioni simili a “cis” e “trans”, ma possono essere applicati anche a sistemi che non sono bloccati. Ad esempio in alcune proiezioni di Newman possiamo convertire una relazione “syn” in una “anti” attraverso la rotazione del legame.
