Más Información
literatura
reacciones relacionadas
oxidación de Fleming-Tamao
regla de Markovnikov
síntesis de alcoholes
síntesis de Boranos
El syn-adición de los hidroboranos a alquenos se producen con una selectividad predecible, en la que el boro se agrega preferentemente al carbono menos obstaculizado. Esta selectividad se ve reforzada si se utilizan boranos exigentes desde el punto de vista sterico.,
acoplamiento de la hidroboración con una oxidación posterior de los nuevos productos de borano formados anticoholes-Markovnikoval. La secuencia de hidroboración/oxidación constituye un poderoso método para la síntesis Regio-y estereoselectiva de alcoholes.
Los boranos del producto también pueden utilizarse como materiales de partida para otras reacciones, como los acoplamientos Suzuki (véase literatura reciente).,
mecanismo de la Hidroboración Marrón
la selectividad de la primera adición de borano puede ser relativamente baja:
Las adiciones posteriores son más selectivas a medida que aumenta el volumen estérico, y la selectividad anti-Markovnikov predomina al final:
la oxidación con peróxido de hidrógeno conduce a alcoholes:
Los boranos sterically exigentes ofrecen una mayor selectividad., Un ejemplo de un estéricamente exigentes borano (9-BBN) es generado por el doble adición de borano a 1,5-cyclooctadiene:
9-Borabicyclononane
La reactividad y selectividad de la borano reactivo puede ser modificado a través de la utilización de borano-Lewis base de complejos.
la Literatura Reciente
Hydroboration. 97. Synthesis of New Exceptional Chloroborane-Lewis Base Adducts for Hydroboration., Dioxane-Monochloroborane as a superior Reagent for the Selective Hydroboration of Terminal Alkenes J. V. B. Kanth, H. C. Brown, J. Org. Chem, 2001, 66, 5359-5365.
Hidroboración con piridina Borana a temperatura ambiente
J. M. Clay, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5766-5767.
Hidroboración con piridina Borana a temperatura ambiente
J. M. Clay, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5766-5767.,
Highly Stereoselective Synthesis of CIS-Alkenyl Pinacolboronates and Potassium cis-Alkenyltrifluoroborates via a Hydroboration / Protodeboronation Approach
G. A. Molander, N. M. Ellis, J. Org. Chem., 2008,73, 6841-6844.
1,4-Hidroboración de 1,3-dienos catalizada por hierro
J. Y. Wu, B. Moreau, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12915-12917.
Semihidrogenación Regioselectiva de dienos
T. J. A. Graham, T. H. Poole, C. N. Reese, B. C. Goess, J. Org. Chem., 2011,76, 4132-4138.,
