Lil Wayne a grandi dans le quartier pauvre du 17e Arrondissement de la Nouvelle-Orléans. Là, il est venu à L’attention de la tête de Cash Money Records Bryan Williams, et il est rapidement devenu un membre-avec Juvenile, B. G., et Turk-du groupe All-star du label Hot Boys et a gagné un avis pour les albums Get It How U Live! (1997) et la Guérilla (1999). Le premier album solo de Lil Wayne, Tha Block Is Hot, est arrivé plus tard en 1999 et s’est vendu à plus d’un million d’exemplaires, mais deux versions ultérieures, Lights Out (2000) et 500 Degreez (2002), ont été moins populaires auprès du public.,
Lil Wayne a trouvé une nouvelle voie vers le succès en 2003 avec Da Drought, sa première mixtape solo. (Dans le contexte du hip-hop du début du 21e siècle, le terme mixtape désigne généralement un enregistrement produit et distribué en dehors des canaux officiels de l’industrie musicale, souvent en téléchargement gratuit sur Internet.) Son album 2004 Tha Carter a atteint le numéro cinq du Billboard 200 et a donné naissance à un single à succès, « Go D. J.” pendant ce temps, Lil Wayne est devenu son propre artiste, avec des paroles à la fois profondes et intelligentes et qui parlaient à un large éventail de personnes., Sa contribution en 2004 au single « Soldier » (de Destiny’s Child) a été l’une des premières de nombreuses performances invitées avec d’autres artistes qui ont attiré l’attention sur son dessin graveleux distinctif et son flux habile. Tout en continuant à construire sa réputation à travers des mixtapes et des collaborations, Lil Wayne a sorti L’album salué par la critique Tha Carter II (2005), qui s’est vendu à plus d’un million d’exemplaires.,
en 2008, plus d’un million d’exemplaires de Tha Carter III, qui contenait les singles omniprésents « A Milli” et « Lollipop”, ont été vendus dans sa première semaine de sortie aux États-Unis. Fin décembre, il s’était vendu à plus de 2,8 millions d’exemplaires, ce qui en faisait l’album le plus vendu de l’année au pays. En février 2009, il a remporté les Grammy Awards du meilleur album rap, de la meilleure chanson rap, de la meilleure performance rap solo et de la meilleure performance rap par un duo ou un groupe; ce dernier prix était pour la chanson « Swagga like Us”, sur laquelle il a joué aux côtés de Jay-Z, T. I. et Kanye West.,
plus tard cette année-là, Lil Wayne a plaidé coupable à une tentative de possession criminelle d’une arme; l’accusation découle d’un incident de 2007 dans lequel une arme chargée a été trouvée dans son bus de tournée. En février 2010, un mois avant d’être condamné à la prison, il sort L’album aux influences rock Rebirth, qui reçoit des critiques largement défavorables., Le suivant, I Am Not a Human Being (2010), libéré alors qu’il était en prison (il a finalement purgé huit mois d’une peine d’un an), était stylistiquement plus conforme à son travail précédent et a été mieux reçu.
Lil Wayne a débuté le single « 6 Foot 7 Foot” à la fin de 2010, plusieurs mois avant de se lancer dans une tournée nord-américaine avec Nicki Minaj et Rick Ross. Le suivi complet de Je ne suis pas un être humain a été lent à se matérialiser, cependant, et sa date de sortie a été repoussée à plusieurs reprises., Lil Wayne a reconnu ces retards avec sa mixtape Sorry 4 The Wait, et il est resté une présence sur la scène hip-hop en tant que chanteur invité fréquent. En août 2011, après une performance bruyante aux MTV Video Music Awards, il a sorti Tha Carter IV, qui présentait des performances invitées de John Legend, Busta Rhymes et Andre 3000 D’OutKast. Je ne suis pas un être humain II suivi en 2013. À ce moment-là, certains critiques avaient commencé à soupçonner que le pic créatif de Lil Wayne était derrière lui, bien qu’il soit resté une force commerciale vitale.,
Une sortie prévue en 2014 n’a pas pu se concrétiser en raison de désaccords entre Lil Wayne et Cash Money Records. Le différend a été exacerbé par l’apparition en 2015 de la mixtape Sorry 4 The Wait 2. Lil Wayne a ensuite rejoint le service de streaming musical TIDAL, à travers lequel il a sorti l’Album mixtape Free Weezy., Ce n’est qu’en 2018, après la séparation de l’artiste et de Cash Money Records, que le très attendu Tha Carter V est finalement apparu, aux critiques généralement favorables et avec son attrait commercial habituel. Funeral (2020) est le cinquième album de Lil Wayne à faire ses débuts au sommet du Billboard 200. En 2020, il a également plaidé coupable d’avoir illégalement pris une arme de poing et des munitions dans un avion privé. Il devait recevoir jusqu’à 10 ans de prison, mais, peu de temps avant sa condamnation en janvier 2021, il a été gracié par le Pres. Donald Trump.