Informations complémentaires
littérature
réactions connexes
oxydation de Fleming-Tamao
règle de Markovnikov
synthèse des alcools
synthèse des Boranes
la syn-addition des hydroboranes aux alcènes se produit avec une sélectivité prévisible, dans lequel le bore ajoute préférentiellement au carbone le moins gêné. Cette sélectivité est améliorée si des boranes stériques sont utilisés.,
Le Couplage de l’hydroboration avec une oxydation ultérieure du nouveau borane formé donne Desanti-Markovnikovalcools. La séquence hydroboration / oxydation constitue une méthode puissante pour la synthèse regio-et stéréosélective des alcools.
Le produit boranes peut également être utilisé comme matériau de départ pour d’autres réactions, telles que les accouplements Suzuki (voir la littérature récente).,
mécanisme de L’Hydroboration Brune
la sélectivité de la première addition de borane peut être relativement faible:
les additions suivantes sont plus sélectives à mesure que la masse stérique augmente, et sélectivité anti-Markovnikov prédomine en fin de Compte:
l’oxydation avec du peroxyde d’hydrogène conduit à des alcools:
Les boranes stericalement exigeants offrent une sélectivité accrue., Un exemple de borane exigeant sur le plan stérique (9-BBN) est généré par la double addition de borane au 1,5-cyclooctadiène:
9-Borabicyclononane
la réactivité et la sélectivité du réactif borane peuvent être modifiées par l’utilisation de complexes de bases borane-Lewis.
la Littérature Récente
Hydroboration. 97. Synthèse de nouveaux adduits de base Chloroborane-Lewis exceptionnels pour L’Hydroboration., Dioxane-Monochloroborane comme réactif supérieur pour L’Hydroboration sélective des alcènes terminaux
J. V. B. Kanth, H. C. Brown, J. Org. Chem, 2001, 66, 5359-5365.
Hydroboration avec la Pyridine Borane à température ambiante
J. M. Clay, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5766-5767.
Hydroboration avec la Pyridine Borane à température ambiante
J. M. Clay, E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5766-5767.,
synthèse hautement stéréosélective des pinacolboronates de cis-alcényl et des cis-Alcényltrifluoroborates de Potassium via une approche D’Hydroboration / Protodéboronation
G. A. Molander, N. M. Ellis, J. Org. Chem., 2008,73, 6841-6844.
Hydroboration 1,4-diène catalysée par le fer
J. Y. Wu, B. Moreau, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12915-12917.
Semihydrogénation Régiosélective des diènes
T. J. A. Graham, T. H. Poole, C. N. Reese, B. C. Goess, J. Org. Chem., 2011,76, 4132-4138.,
