Carte de Cuba avec l’emplacement de la base de Guantánamo Bay indiqué.
Les premiers habitants de la baie, les Taínos, l’appelaient Guantánamo. Christophe Colomb a débarqué en 1494, le nommant Puerto Grande. À l’atterrissage, L’équipage de Colomb trouva des pêcheurs de Taíno préparant un festin pour le chef local. Lorsque les colons espagnols ont pris le contrôle de Cuba, la baie est devenue un port vital du côté sud de l’Île.,
la baie fut brièvement connue sous le nom de Baie Cumberland lorsque les Britanniques s’en emparèrent en 1741 pendant la guerre de L’oreille de Jenkins. L’amiral britannique Edward Vernon est arrivé avec une force de huit navires de guerre et 4 000 soldats avec des plans pour marcher sur Santiago De Cuba. Cependant, les forces espagnoles locales (un mélange de créoles et de troupes régulières) l’ont vaincu et l’ont forcé à se retirer ou à devenir prisonnier. À la fin de 1760, des bateaux du HMS Trent et du HMS Boreas éliminèrent les corsaires français Vainquer et Mackau, qui se cachaient dans la baie., Les Français ont également été contraints de brûler la Guespe, un autre corsaire, pour empêcher sa capture.
pendant la guerre hispano–américaine de 1898, la flotte de la marine américaine attaquant Santiago avait besoin d’un abri contre la saison estivale des ouragans. Ils ont choisi Guantánamo en raison de son excellent port. Les Marines américains débarquèrent avec le soutien de la marine lors de L’invasion de la baie de Guantánamo en juin 1898. Cependant, à mesure qu’ils se déplaçaient à l’intérieur des terres, la résistance espagnole augmentait et les marines avaient besoin du soutien des éclaireurs Cubains.
La base navale de Guantanamo Bay entoure la partie sud de la baie.,