Cis et Trans

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Il y a deux situations où vous rencontrerez les termes « cis” et « trans”.

le premier est dans les alcènes. Rappelez-vous que nous ne pouvons pas faire pivoter les liaisons Pi? Cela signifie qu’une molécule comme le 2-butène aura deux isomères; l’isomère où les deux groupes méthyle sont sur le même côté de la double liaison est appelé « cis”, et l’isomère où les deux groupes méthyle sont sur le côté opposé sont appelés « trans”., Un système plus généralisé pour les doubles liaisons implique le système Z – E.

  • Cis – Même – « Zame”
  • Trans – en Face – « Epposite”


Le deuxième endroit où vous rencontrez cis/trans est en alcanes cycliques.

lorsqu’une molécule forme un anneau, cela la « verrouille” dans une certaine mesure. Pensez à une ceinture (ou mieux encore, un collier de chien). Avant de vous fixer ensemble, vous pouvez tirer autant que vous le souhaitez. Mais une fois que vous l’attachez, il y a des limites pratiques à combien vous pouvez le retourner à l’envers. Si le rayon est trop petit (ou le matériau trop rigide!,), il devient « verrouillé”. Vous ne pouvez pas tourner à l’intérieur de sortir. Cela décrit la situation avec les alcanes cycliques que nous rencontrerons le plus ici.

donc, si deux groupes sont du même côté d’un anneau, nous utilisons le même mot : cis pour le décrire. Et s’ils sont du côté opposé, nous utilisons le mot « trans » pour le décrire.

pour montrer cela, nous aurons besoin d’une nouvelle terminologie visuelle pour décrire comment ces molécules apparaissent en 3D.

  • Pour montrer un groupe pointant hors de la page, nous utilisons une ligne sombre « Coin”.
  • pour montrer un groupe pointant vers la page, nous utilisons une ligne pointillée « tiret”.,

donc, pour le 1,2-diméthyl cyclohexane, nous pouvons montrer les deux possibilités suivantes.

Ces deux molécules sont des isomères de l’autre. Nous les appelons « stéréoisomères » car ils ont la même connectivité mais diffèrent dans l’agencement de leur agencement dans l’espace.

Merci pour la lecture! James

P.S. point supplémentaire subtil. Il y a beaucoup de confusion entre les termes « cis” et « syn” et « trans” et « anti”., La différence est subtile: « cis” et « trans » implique que l’orientation des deux groupes est verrouillée; vous ne pouvez pas convertir cis en trans par rotation. Les Termes « syn” et « anti” impliquent des relations similaires à « cis” et « trans », mais peuvent également être appliqués à des systèmes qui ne sont pas verrouillés. Par exemple, dans certaines projections de Newman, nous pouvons convertir une relation « syn” en une relation « anti” par rotation de liaison.

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