Tosh comenzó a recorrer el circuito del club de la comedia casi inmediatamente después de graduarse de la Universidad. Apareció como uno de los» New Faces » en el 1998 Just For Laughs in Montreal. Su acto fue televisado en 2000 en Montreal en el Théâtre Saint-Denis.
la ruptura de la carrera de Tosh llegó en 2001 con una actuación en The Late Show con David Letterman. Hizo apariciones en programas como The Tonight Show with Jay Leno, Jimmy Kimmel Live! y la mezcla Premium de Comedy Central., Fue presentador de un programa local de comedia nocturna en Florida llamado Tens, y se desempeñó como portavoz en comerciales de Taco Bell.Tosh ha sido un invitado regular en programas de radio como The Bob & Tom Show, Loveline, y Kevin y Bean. En 2003, actuó en su propio especial de 30 minutos en Comedy Central Presents. El 17 de junio de 2007, Comedy Central emitió su stand-up especial: Daniel Tosh: Completely Serious. Fue anfitrión de un episodio de la serie de Comedy Central Live at Gotham.
Tosh apareció en un episodio de Punk’D de MTV como un criminal que irrumpió en el coche de Mekhi Phifer., Interpretó una versión ficticia de sí mismo en» Elevator » producida por Runawaybox de HBO y tuvo un pequeño papel como Cowboy Hat en la película The Love Guru protagonizada por Mike Myers. De su propia capacidad de actuación, Tosh dice: «no soy un buen actor. Puedo jugar a mí mismo, y una versión mucho más gay de mí mismo. Eso es sobre mi alcance.»
Tosh había dicho que planeaba terminar su carrera en su cumpleaños número 38, El 29 de mayo de 2013, si en ese momento no había tenido éxito como comediante. Dijo que lo haría suicidándose o retirándose a la playa., Mantuvo un reloj de Cuenta regresiva en su sitio web que daba el número de días, minutos y segundos hasta su cumpleaños número 38, que es cuando «el día de la marmota de Daniel termina», una referencia a la película de Bill Murray. Tosh ha descrito la vida rutinaria de un cómic en la carretera como «el día de la Marmota».
Su especial, Daniel Tosh: Happy Thoughts, se estrenó en Comedy Central El 6 de marzo de 2011, con 3.25 millones de espectadores y una participación de 1.9/5. Más tarde fue lanzado en DVD.
Tosh fue un productor ejecutivo de, Y LA VOZ DE «Malloy» en, la comedia animada de Comedy Central Brickleberry., El programa fue cancelado después de tres temporadas el 7 de enero de 2015.
en 2013, Forbes estimó el patrimonio neto de Tosh en 1 11 millones, empatado en el noveno lugar en su lista de todos los comediantes que ganan más, cuyos ingresos provienen principalmente de la venta de entradas al escenario.
en 2012, Tosh fue criticado por una interacción con un miembro de la audiencia femenina durante un set en un club de comedia de Hollywood. Después de contar una serie de chistes sobre la violación, un miembro del público comentó que «los chistes de violación nunca son divertidos». Tosh respondió diciendo que sería divertido si el miembro de la audiencia misma fuera violada por varios hombres., El intercambio provocó un largo debate sobre la conveniencia de las bromas sobre la violación. Tosh más tarde se disculpó por la broma.
Tosh.0
Tosh’s Comedy Central television show Tosh.0 se estrenó el 5 de junio de 2009, basado en la exhibición de videoclips de Internet. Su humor burlón se describe como» empujar sobre » y con frecuencia cuenta con punchlines que son intencionalmente autocríticos, racistas, sexistas u homofóbicos. La explicación de Tosh de su humor no políticamente correcto es » no soy una persona misógina y racista…,Pero encuentro esos chistes graciosos, así que los digo.»
